Историческите данни сочат, че в Еленската котловина е имало живот още 6000 пр. Хр. Името на града е документирано през XVI век. По време на османското владичество Елена става голямо селище, развива се занаятчийството. Забогателите еленчани, наред с чорбаджиите, издигали масивни къщи. Улиците на града се осветявали от петролни фенери. Прокарани били и водопроводи.

Елена е единственият град през Възраждането с три храма - “Свети Никола”, “Успение на Пресвета Богородица” и “Рождество на Пресвета Богородица”. Църквата “Свети Никола“ е най-старата в града. Била е опожарена при нападението на кърджалиите през 1800 година. Четири години по-късно е изградена наново, тайно, без позволението на турските власти, за 40 денонощия.

През 1843 г. е създадена Даскалоливницата - първото класно училище в България. В града има 147 сгради - паметници на културата. Сред тях са Часовниковата кула, къщата-музей “Иларион Макариополски”, поп-Николовата къща, петте Разсуканови къщи.

На територията на община Елена има девет екопътеки. Изключително атрактивна е природната забележителност “Водопада” на река Мийковска, обявена за защитен природен обект.